Dieses skurrile Stück Inselgeschichte direkt an der Pine Avenue kannst du nicht verpassen. Das alte Stadtgefängnis ist eine fantastische Fotokulisse und ein schneller, lustiger Stopp, der eine tolle Geschichte über die frühen Tage von Anna Maria erzählt. 1927 gebaut, um lokale Randalierer mithilfe von Mücken zur Besinnung zu bringen, ist die dachlose Struktur heute einer der meistfotografierten Orte überhaupt. Es ist Teil des Geländes der Anna Maria Island Historical Society, sodass du es leicht mit einem Besuch des Hauptmuseums nebenan verbinden kannst.