El Castillo de Old Keiss se encuentra a las afueras del pueblo de Keiss, a lo largo de la costa de Caithness. Para acceder al castillo, dirígete hacia el puerto de Keiss y luego sigue el sendero costero hacia el castillo. El acceso al inicio del sendero está justo después de 4 cabañas de vacaciones.

El Castillo de Old Keiss fue construido a finales del siglo XVI por George Sinclair, Quinto Conde de Caithness. Se alza en el extremo norte de Sinclair Bay y fue una de las tres fortificaciones que controlaban este territorio (las otras eran el Castillo de Ackergill y el Castillo de Girnigoe).

El primer registro del castillo data de 1623, cuando George desafió al Rey Jacobo VI (I de Inglaterra). En respuesta, el Rey envió a Sir Robert Gordon a asaltar Caithness y, aunque el conde rebelde abasteció sus castillos para un asedio, se retiró a Orkney. Los tres castillos se rindieron sin luchar a Sir Robert, pero finalmente fueron devueltos al hijo del conde, George, Lord Berriedale.

En 1643, el castillo pasó a George Sinclair, Sexto Conde de Caithness. Él construyó el Castillo de Thurso, que usó como su residencia principal, dejando que Keiss se deteriorara. Esto solo se exacerbó cuando los Sinclair se vieron envueltos en una amarga disputa por tierras y títulos con los Campbells de Glenorchy. Primero los tribunales, luego el Rey apoyaron a estos últimos, lo que llevó a Sinclair a montar una prolongada campaña de guerrilla contra sus rivales.

Fue solo la intervención de James, Duque de York (más tarde Rey Jacobo VII y II), lo que restauró a los Sinclair. Para entonces, el propio Castillo de Keiss estaba en ruinas, aunque se hicieron algunas reparaciones durante las décadas siguientes para alguna forma de vivienda.