No te puedes perder esta peculiar pieza de la historia de la isla justo en Pine Avenue. La Antigua Cárcel de la Ciudad es una fantástica oportunidad para fotos y una parada rápida y divertida que cuenta una gran historia sobre los primeros días de Anna Maria. Construida en 1927 para que los alborotadores locales recuperaran la sobriedad con la ayuda de los mosquitos, la estructura sin techo es ahora uno de los lugares más fotografiados. Es parte de los terrenos de la Anna Maria Island Historical Society, así que puedes combinar fácilmente tu visita con el museo principal de al lado.