Old Keiss Castle liegt etwas außerhalb des Dorfes Keiss an der Küste von Caithness. Um zum Schloss zu gelangen, fahre hinunter zum Keiss Harbour und folge dann dem Fußweg entlang der Küste zum Schloss. Der Zugang zum Beginn des Fußwegs befindet sich direkt hinter 4 Ferienhütten.

Old Keiss Castle wurde im späten 16. Jahrhundert von George Sinclair, dem fünften Earl of Caithness, erbaut. Es steht am nördlichen Ende der Sinclair Bay und war eine von drei Befestigungsanlagen, die dieses Gebiet kontrollierten (die anderen waren Ackergill Castle und Girnigoe Castle).

Die erste Erwähnung des Schlosses stammt aus dem Jahr 1623, als George König James VI. (I. von England) die Stirn bot. Daraufhin entsandte der König Sir Robert Gordon, um Caithness zu überfallen, und obwohl der rebellische Earl seine Burgen für eine Belagerung vorbereitete, zog er sich auf die Orkney-Inseln zurück. Alle drei Burgen ergaben sich Sir Robert kampflos, wurden aber schließlich an den Sohn des Earls – George, Lord Berriedale – zurückgegeben.

Im Jahr 1643 ging das Schloss an George Sinclair, den sechsten Earl of Caithness, über. Er baute Thurso Castle, das er als seinen Hauptwohnsitz nutzte, während Keiss verfallen durfte. Dies verschärfte sich noch, als die Sinclairs in einen erbitterten Streit um Land und Titel mit den Campbells of Glenorchy verwickelt wurden. Zuerst die Gerichte, dann der König unterstützten Letztere, was Sinclair dazu veranlasste, eine langwierige Guerillakampagne gegen seine Rivalen zu starten.

Erst durch das Eingreifen von James, Duke of York (später König James VII. und II.), wurden die Sinclairs wieder eingesetzt. Zu diesem Zeitpunkt war Keiss Castle selbst bereits eine Ruine, obwohl in den folgenden Jahrzehnten einige Reparaturen für eine Art Wohnstätte vorgenommen wurden.